Esper từng là một sĩ quan bộ binh thuộc Sư đoàn 101 Dù và được triển khai với "Đại bàng gào thét" tại Chiến tranh vùng Vịnh 1991. Tiểu đoàn của ông là một phần của cú "móc trái" nổi tiếng dẫn đến sự thất bại của Quân đội Iraq. Vì hành động của mình, Esper đã được trao tặng một Sao đồng, Huy hiệu Chiến sĩ bộ binh và nhiều huy chương phục vụ khác nhau.[11] Sau đó, ông đã lãnh đạo một Đại đội súng trường trên không ở châu Âu và từng là một quân nhân tại Lầu năm góc.[10] Esper đã làm nhiệm vụ tích cực trong hơn mười năm trước khi chuyển sang Lực lượng Vệ binh Quốc gia Quân đội Columbia và sau đó là Cục Dự trữ Quân đội, tăng lên cấp bậc trung tá.[13] Esper là đã đượng thưởng Huân chương của Bộ Quốc phòng về Dịch vụ Công cộng Xuất sắc. Trong số các giải thưởng và trang trí quân sự của ông có Quân đoàn Công trạng, Huân chương Sao đồng, Huân chương Giải phóng Kuwait, Huân chương Giải phóng Kuwait - Ả Rập Saudi và Huy hiệu Bộ binh Chiến đấu.[14]

Esper là giám đốc nhân viên tại Heritage Foundation, một nhóm chuyên gia tư tưởng bảo thủ, từ năm 1996 đến năm 1998.[15] Từ năm 1998 đến 2002, Esper là nhân viên chuyên nghiệp cao cấp cho Ủy ban Đối ngoại Thượng viện và Ủy ban Chính phủ Thượng viện. Ông cũng là một cố vấn chính sách cao cấp và giám đốc lập pháp cho thượng nghị sĩ Hoa Kỳ Chuck Hagel.[3] Ông là giám đốc chính sách cho Ủy ban Dịch vụ Vũ trang Hạ viện từ năm 2001 đến 2002. Từ 2002 đến 2004, Esper phục vụ trong chính quyền George W. Bush với tư cách là phó Bộ trưởng quốc phòng về chính sách đàm phán, nơi ông chịu trách nhiệm cho một loạt các vấn đề không phổ biến, kiểm soát vũ khí và an ninh quốc tế. Ông là giám đốc về các vấn đề an ninh quốc gia cho Thượng viện Hoa Kỳ dưới thời lãnh đạo đa số Thượng viện Bill Frist từ năm 2004 đến 2006.

Esper là phó chủ tịch điều hành tại Hiệp hội công nghiệp hàng không vũ trụ năm 2006 và 2007. Từ tháng 9 năm 2007 đến tháng 2 năm 2008, Esper là giám đốc chính sách quốc gia cho Thượng nghị sĩ Fred Thompson trong chiến dịch tranh cử tổng thống năm 2008 của ông. Từ 2008 đến 2010, Esper giữ chức phó chủ tịch điều hành của Trung tâm sở hữu trí tuệ toàn cầu và phó chủ tịch châu Âu và Âu Á tại Phòng thương mại Hoa Kỳ. Ông được thuê làm phó chủ tịch quan hệ chính phủ tại nhà thầu quốc phòng Raytheon vào tháng 7 năm 2010. Esper được The Hill công nhận là nhà vận động hành lang hàng đầu của công ty vào năm 2015 [16] và 2016.[17]